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Aug 05, 2023

ラウリン酸からのスクロースモノラウレートの製造

Scientific Reports volume 13、記事番号: 11218 (2023) この記事を引用 362 アクセス 6 Altmetric Metrics の詳細 この研究は、2 段階のアルゴリズムの使用の先駆者に向けた最初のステップを表しました。

Scientific Reports volume 13、記事番号: 11218 (2023) この記事を引用

362 アクセス

6 オルトメトリック

メトリクスの詳細

この研究は、ラウリン酸から高い生産性と選択性でスクロース モノラウレート (スクロース エステル) を製造するための 2 段階プロセスの使用を開拓するための第一歩を表しました。 第 1 段階では、まずラウリン酸がエステル化によってラウリン酸メチルに変換され、続いて第 2 段階でラウリン酸メチルがスクロースエステルにエステル交換されます。 この研究では、主にプロセスの第 1 段階に焦点を当て、徹底的に評価しました。 ラウリン酸メチルは、ミニ固定床反応器内でラウリン酸とメタノールを介して連続的に製造されました。 Amberlyst 15を触媒として使用しました。 動作変数は徹底的に調査され、最適化されました。 収率 98 wt% (純度 99%) を達成するための最適条件は、温度 110 °C、滞留時間 5 分、供給濃度 94 g/L でした。 30 時間の稼働時間にわたって高い触媒安定性が観察されました。 このプロセスは他のプロセスに比べて生産性が良好でした。 第 1 段階で得られたラウリン酸メチルは、スクロース エステルを製造するための第 2 段階の原料として使用できることが実験的に実証されました。 ９５％のスクロースモノラウレートの高い選択性が得られた。 ラウリン酸からスクロースエステルを連続的に製造することができた。

シュガーエステル（糖ベースの脂肪酸エステル；SE）は、親水性（糖）基と親油性（脂肪酸）基から構成され、非イオン性、非毒性、生分解性の界面活性剤です。 シュガーエステルは、食品、化粧品、医薬品用途で使用される優れたバイオベース化合物の 1 つとして魅力的に考えられています1。 しかし、シュガーエステルへの注目はその価格によって妨げられてきました。 たとえば、シュガーエステルの価格は約 2 ～ 10 ドル/kg (2017 年)2 でしたが、一般および非バイオベースの界面活性剤 (アルキルフェノール エトキシレート: APE など) の価格はわずか 0.9 ～ 1.8 ドル/kg (2017 年) でした。 2. 主な障壁の 1 つは、シュガー エステルの生産能力が不十分であること (生産能力と製品純度が低い) であり、これを開発する必要があります。

シュガーエステルの製造には従来から 2 つのルートがあります。 最初の経路はエステル化反応と呼ばれます[図1(反応(1))を参照]。 均一酸触媒下で砂糖を遊離脂肪酸と反応させてシュガーエステルと水を生成します。 2 番目のルートは、均一塩基触媒の存在下での脂肪酸エステルと糖のエステル交換反応です [図 1 (反応 (2)) を参照]。 どちらのルートも通常、減圧 (< 3 kPa) および無水条件下でバッチプロセスで実行されます 3、4。 主な課題は、副反応（加水分解とけん化[図 1 (反応 (3) ～ (5)) を参照] による糖モノエステルの収率/選択性が低いことです。反応物質間の非相溶性によって引き起こされる物質移動の制限もまた問題です。副反応を防ぎ、物質移動（両方の反応物を単相系として溶解）を促進するために、水の代わりとなる有機溶媒がいくつか研究されています。ジメチルホルムアミド（DMF）とジメチルスルホキシド（DMSO）が一般的に使用されます。残念ながら、その溶解度により反応物の最大充填量が制限されます5。最近では、溶媒の使用を回避する無溶剤システムが開発および実装され、コストが削減され、下流の処理が簡素化されています6。収率は向上しましたが、砂糖を溶かして反応を促進するには、高温（130 ～ 180 °C）が必要でした7。砂糖の分解による収率の低下も懸念されていました。触媒のリサイクルと触媒の分離は、必要な重要な要素です。経済的な持続可能性を考慮する必要があります。 したがって、（連続プロセスによる）生産能力とシュガーエステルの収量を向上させることができる有望な不均一系ベースの方法については、さらなる研究が必要です。